Se sabe que las vides se cultivan en las parcelas actuales de Chateau Haut-Bailly desde 1461.
En 1630, la finca fue comprada por los banqueros parisinos Firmin Le Bailly y Nicolas de Leuvarde. El castillo tomó su nombre de uno de ellos, Firmin Le Bailly, quien más tarde se hizo cargo de la propiedad e invirtió en el desarrollo de la bodega.
Desde 1736, Thomas Barton, de ascendencia irlandesa, era el propietario del castillo. Gracias a sus esfuerzos, los vinos de Château Haut-Bailly, entonces conocidos como clarete francés, se hicieron famosos en Inglaterra e Irlanda.
Alcide Bellot des Minières, otra figura importante en la historia del Chateau Haut-Bailly construyó el castillo en la propiedad a finales del siglo XIX. También fue pionero en la introducción de cambios en la viticultura basados en la ciencia. Como resultado, los vinos Chateau Haut-Bailly recibieron un amplio reconocimiento y pudieron alcanzar precios tan altos como los primeros vinos de Burdeos: Lafite, Latour, Margaux y Haut-Brion.
en 1953, Château Haut-Bailly fue catalogado como Cru Classé de Graves.
Daniel Sanders, un negociante belga que adquirió la finca en apuros en 1955 renovó la bodega y rediseñó el viñedo mejorando aún más la reputación de Chateau Haut-Bailly.
En 1998, Robert G. Wilmers, un banquero estadounidense de Buffalo, Nueva York, compró el castillo y nombró a Véronique Sanders, hija del antiguo propietario, para administrar la bodega.
