Castellare di Castellina se encuentra en el corazón de la región de Chianti Classico, cerca de Castellina in Chianti. La finca vitivinícola nació en la década de 1970 como unión de cuatro fincas con el objetivo de producir vino de la mejor calidad posible.
La primera cosecha de Castellare di Castellina vintage se remonta a 1977. La etiqueta presenta un jilguero, un ave que se ve comúnmente en la Toscana.
La bodega Castellare fue una de las primeras en Italia en adoptar el uso de barricas de roble francés.
Hoy, la propiedad cubre un total de 80 hectáreas, incluidas 20 hectáreas de olivares y 33 hectáreas de viñedos a una altitud media de 370 metros sobre el nivel del mar. Excelente exposición, buen drenaje y suelos mixtos permiten producir 400.000 botellas de vinos intensos y bien estructurados aptos para una larga crianza en botella. Los vinos de Castellare son bien conocidos en el mundo y recibieron las mejores calificaciones de famosos críticos de vino.
En Castellare di Castellina también se pueden degustar grappa y aceite de oliva.
La finca vinícola también ofrece estancias en una masía rural cuidadosamente rehabilitada. Villa delle Upupe tiene una piscina privada rodeada de un jardín verde. Las vistas y son impresionantes.
Desde la villa se pueden contemplar hermosas puestas de sol toscanas sobre el valle y las torres de San Gimignano.